En orthographe traditionnelle, le nombre 5500 s’écrit en toutes lettres : cinq mille cinq cents.
Depuis les rectifications orthographiques de 1990, 5500 s'écrit désormais : cinq-mille-cinq-cents.
En effet, selon la règle 1. :
Trait d’union : on lie par des traits d’union les numéraux formant un nombre complexe, inférieur ou supérieur à cent.
Notons enfin qu'il n’y a pas de "s" à mille, car ce mot est invariable.